в Вологде можно посмотреть вот этот музей - http://www.semenkovo.ru/
под НГ там 100% будут развлекательные программы - в принципе интересно,
ну посмотреть еще Софийский собор, Прилуцкий монастырь по-моему не очень интересен.
В Устюг я бы пожалуй не поехал, дед мороз этот - маркетинговая замануха - лично не видел
- но сильно сомневаюсь в его интересности, возможно для детей и вполне.
в Устюге много церквей, но это все на любителя,
дорога от Вологды, точнее отворотки от М8 оставляла желать лучшего всегда.
по дороге еще есть Тотьма, насколько интересна не знаю, погуглите.
из отелей - http://www.tripadvisor.ru/Hotels-g445048-Vologda_Vologda_Oblast_Northwestern_District-Hotels.html
лучшие, ну и недешевые - это Атриум, Николаевский (далеко от центра), Спасская